Idrocarburi saturi - Quiz

Informazioni sul questionario

Argomenti del test

F. Wöhler e la sintesi dell’urea - Il ruolo del carbonio nei composti organici - Rappresentazione grafica delle molecole dei composti organici: formule chimiche e modelli molecolari – Classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare: composti aciclici (a catena continua e a catena ramificata), carbociclici (omociclici) ed eterociclici, monociclici e policiclici – Classificazione in base ai gruppi funzionali - Classificazione in base al tipo di ibridazione (e al tipo di legame covalente C-C: singolo o multiplo): composti saturi, insaturi e polinsaturi - Classificazione in base alla localizzazione degli elettroni di legame: alifatici ed aromatici - Gli idrocarburi – Serie omologhe - Alcani aciclici (n-alcani e a catena ramificata) - Formula generale, formule molecolari, di struttura e razionali degli idrocarburi saturi - Geometria molecolare, struttura e nomenclatura tradizionale degli alcani aciclici - Regole IUPAC per la nomenclatura degli alcani – Sostituenti: radicali alchilici (alchili) e alogeni come sostituenti – Atomi di carbonio primari, secondari, terziari e quaternari - Le proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi – Alcani ciclici (aliciclici o cicloalcani) - Struttura e regole IUPAC per la nomenclatura dei cicloalcani – Isomeria e conformazione degli alcani e dei cicloalcani: isomeria di struttura (o costituzionale: isomeria di catena, isomeria di posizione e isomeria di gruppo funzionale) – Stereoisomeria conformazionale (o rotazionale) (isomeri conformazionali, conformeri o rotameri); conformazione eclissata e conformazione sfalsata (anti e gauche) degli alcani aciclici; conformazioni a busta, a sedia, a barca, a semisedia e a treccia dei cicloalcani monociclici - Stereoisomeria configurazionale (geometrica, cis-trans o diastereoisomeria) dei cicloalcani monociclici disostituiti - Conformazione diassiale e diequatoriale - Ring flip - Le reazioni degli idrocarburi saturi: combustione e alogenazione - Il meccanismo della sostituzione radicalica a catena dell’alogenazione - La catena di reazioni radicaliche.

Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC

Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di Preferred IUPAC Name (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora General IUPAC Name) a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti Recommendations (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono da considerarsi non corretti.

Avvertenze per la compilazione

• Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.
  
• Ogni domanda ammette una sola risposta esatta.

Misurazione dei risultati

• Punti per ogni risposta esatta: 1.
  
• Punti per ogni risposta errata o non data: 0.

Valutazione

Nei questionari a risposta chiusa si può azzeccare un certo numero di risposte esatte anche tirando a caso. Per cui, se non si vuole utilizzare il metodo della sottrazione di punti in presenza di risposte errate, occorre adottare una scala di valutazione che tenga conto della possibilità che la risposta esatta sia stata data fortuitamente.

Se il test offre quattro possibilità di scelta, dovremo considerare che c'è una probabilità su quattro di cogliere la risposta giusta anche per caso. Pertanto una prova basata su venti domande e alla quale sono state date cinque risposte esatte, non è indice di alcuna abilità, perché lo stesso risultato potrebbe essere ottenuto, a caso, da chiunque.

Quindi, su di una scala da uno a dieci, cinque risposte esatte (P_min. = 5) danno diritto al voto minimo (V_min. = 1), al contrario venti risposte esatte (P_max. = 20) danno diritto al voto massimo (V_max. = 10). Per valutare i casi intermedi si può applicare il metodo grafico o quello analitico. Nel metodo grafico si costruisce un diagramma cartesiano che ha sull'asse delle ordinate il numero di risposte esatte (5 ≤ P ≤ 20) e su quello delle ascisse i voti (1 ≤ V ≤ 10). Si individuano quindi due punti, il primo di coordinate (V_min., P_min.) ed il secondo di coordinate (V_max., P_max.) e si traccia il segmento di retta che li unisce. A questo punto basta entrare da sinistra in corrispondenza del numero di risposte esatte (P) e leggere il voto (V) corrispondente sulle ascisse. Analiticamente basta applicare la formula dell'equazione della retta di estremi (V_min., P_min.) e (V_max., P_max.) e calcolare il voto (V) corrispondente ad un certo numero di risposte esatte (P).

Punteggio minimo

Il punteggio minimo consigliato per poter affrontare l'argomento successivo (corrispondente al voto di sufficienza di 6 su 10, o 18 su 30) è: 13 punti su 20.

Quiz n. 1

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Isomeri conformazionali] Che cosa sono gli isomeri conformazionali?

	Stereoisomeri convertibili l’uno nell'altro per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-carbonio.
	Isomeri strutturali nei quali gli atomi sono legati nello stesso ordine, ma con differenti allocazioni nello spazio.
	Stereoisomeri convertibili l’uno nell'altro soltanto attraverso rotture e riformazioni di legami.
	Isomeri strutturali convertibili l’uno nell'altro soltanto attraverso rotture e riformazioni di legami.

2 [Nomenclatura IUPAC] Perché il nome 1,2,2-trietil-4-metilpentano, assegnato erroneamente ad un certo alcano aciclico non rispetta le norme IUPAC di nomenclatura?

	Perché i sostituenti non sono elencati in ordine alfabetico.
	Perché non specifica se si tratta dell’isomero cis o trans.
	Perché la catena più lunga è a sette atomi di carbonio.
	Perché la catena è numerata in modo errato.

3 [Reazione di alogenazione] Qual è lo stadio di inizio della catena radicalica di alogenazione degli alcani, se alla miscela di reazione viene somministrata energia luminosa?

	La rottura della molecola dell’alogeno da parte del radicale alchilico e conseguente formazione dell’alogenuro
	La rottura della molecola dell’alcano con formazione di un radicale alchilico e di un atomo di idrogeno.
	L’estrazione di un atomo di idrogeno dell’alcano da parte dell’alogeno e conseguente formazione dell’acido alogenidrico.
	La rottura della molecola dell’alogeno in due atomi.

4 [Atomi di carbonio secondari] Quanti atomi di carbonio secondari ci sono nel 3,5-dietileptano?

	Sei.
	Quattro.
	Cinque.
	Due.

5 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del (C₂H₅)₂CCH₃CBr₂H [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	1,1-Dibromo-2-metilesano.
	3-(Dibromometil)-3-metilpentano.
	3-Etil-1,1-dibromo-2-metilpentano.
	4-Etil-1,1-dibromoesano.

6 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1,5-difluoro-3-(1-cloropropil)esano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-Cloro-6-fluoro-4-(2-fluoroetil)eptano.
	5-Cloro-2-fluoro-4-(2-fluoroetil)eptano.
	4-Cloro-1-fluoro-3-(2-fluoropropil)esano.
	3-Cloro-6-fluoro-4-(fluorometilmetil)eptano.

7 [Reazione di diclorurazione] Quanti alogenuri alchilici isomeri si potrebbero formare per diclorurazione del propano?

	Quattro.
	Tre.
	Due.
	Cinque

8 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 2,3-di(bromometil)-1,2,3-trimetilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3,4-Di(bromometil)-3,4-dimetilpentano.
	2,3-Di(bromometil)-2,3-dimetilpentano.
	1-Bromo-3-(bromometil)-2,2,3-trimetilpentano.
	1,4-Dibromo-3-etil-2,3-dimetilbutano.

9 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 2-sec-propil-1-fluoro-1-metilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-(1-Fluoroetil)-2-metilpentano.
	4-Fluoro-3-etil-2-metilpentano.
	3-Etil-2-fluoro-4-metilpentano.
	2-Fluoro-3-sec-propilpentano.

10 [Nomenclatura IUPAC] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura degli alcani aciclici, che cosa bisogna fare se un composto ha tre catene laterali di cui due equidistanti dalle due estremità della catena base?

	Si numera a partire dall'estremità della catena base che consente di assegnare la numerazione più bassa alla terza catena laterale.
	Si numera a partire dall'estremità della catena base che consente di assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale con il maggior numero di ramificazioni.
	Si numera a partire dall'estremità della catena base che consente di assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale che precede in ordine alfabetico.
	Si numera a partire dall'estremità della catena base che consente di assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale che ha i sostituenti meno ramificati.

11 [Isomeria] Di seguito sono riportate quattro coppie di isomeri. Per ogni coppia è indicato il tipo di isomeria. Individua la corretta corrispondenza tra coppia di isomeri e tipo di isomeria.

	1-Cloropropano e 2-cloropropano; stereoisomeria configurazionale.
	1,2-Dimetilciclobutano e cicloesano; isomeria costituzionale di catena.
	cis-1,2-Dimetilcicloesano e trans-1,2-dimetilcicloesano; isomeria costituzionale di posizione.
	tert-Butilcicloesano “a sedia” e tert-butilcicloesano “a barca”; stereoisomeria cis-trans.

12 [Isomeri costituzionali] Come si possono suddividere gli isomeri costituzionali?

	In isomeri configurazionali ed isomeri conformazionali.
	In isomeri di catena, isomeri di posizione ed isomeri di gruppo funzionale.
	In conformeri e rotameri.
	In isomeri di struttura e stereoisomeri.

13 [Isomeri conformazionali] Quante differenti conformazioni sfalsate e quante differenti conformazioni eclissate può assumere l'isobutano?

	Due conformazioni sfalsate e due eclissate.
	Una conformazione sfalsata ed due eclissate.
	Una conformazione sfalsata ed una eclissata.
	Due conformazioni sfalsate ed una eclissata.

14 [Atomi di carbonio terziari] Quanti atomi di carbonio terziari ci sono nel 1,2,4-trietilciclopentano?

	Quattro.
	Cinque.
	Tre.
	Undici.

15 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del (C₂H₅)₃C(CH₂)₂CBrFCH₃? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	1-Bromo-3,3-dietil-1-fluoro-2,2-dimetilpentano.
	2-Bromo-2-fluoroundecano.
	2-Bromo-2-fluoro-3,3-dimetilottano.
	2-Bromo-5,5-dietil-2-fluoroeptano.

16 [Formula generale] Qual è la formula generale degli alcani aciclici?

	CnHn + 2.
	CnH2n.
	CnH2n + 2.
	CnHn.

17 [Diastereoisomeri] Dei possibili diastereoisomeri cis-trans dell'1,3-dietilcicloesano, quale si può prevedere che sia più stabile?

	Il trans-1,3-dietilcicloesano con un etile assiale e l'altro equatoriale.
	Non c’è una configurazione più stabile rispetto a un'altra.
	Il cis-1,3-dietilcicloesano con entrambi gli etili equatoriali.
	Il cis-1,3-dietilcicloesano con entrambi gli etili assiali.

18 [Isomeri configurazionali] Che cosa sono gli isomeri configurazionali?

	Stereoisomeri convertibili l’uno nell'altro per rotazione intorno a un legame sigma carbonio-carbonio.
	Stereoisomeri convertibili l’uno nell'altro soltanto attraverso rotture e riformazioni di legami.
	Isomeri strutturali convertibili l’uno nell'altro soltanto attraverso rotture e riformazioni di legami.
	Isomeri strutturali nei quali gli atomi sono legati nello stesso ordine, ma con differenti allocazioni nello spazio.

19 [Reazione di alogenazione] Con riferimento al meccanismo radicalico a catena dell'alogenazione degli alcani, individuare l’affermazione falsa.

	Il primo dei due stadi di propagazione della catena radicalica consiste nella reazione tra una molecola di
	Le reazioni di terminazione della catena radicalica sono quelle che non producono nuovi radicali.
	E' nei due stadi di propagazione della catena radicalica che la massima parte dei reagenti si trasforma nei
	In entrambi gli stadi di propagazione si "consuma" un radicale alchilico (o un atomo di alogeno), ma si forma

20 [Nomenclatura IUPAC] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura degli alcani ciclici, che cosa bisogna fare se un composto ha più di due sostituenti diversi?

	Si assegna il numero 1 al sostituente più ramificato, il 2 a quello un po’ meno ramificato e così via.
	Si assegna il numero 1 al sostituente che fa sì che il secondo sostituente (e a parità il terzo, il quarto ecc.)
	Si assegna il numero 1 al sostituente meno ramificato, il 2 a quello un po’ più ramificato e così via.
	I sostituenti sono citati in ordine alfabetico, assegnando il numero 1 al sostituente citato per primo.

Quiz n. 2

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Idrocarburi] Con riferimento agli idrocarburi, individuare l’affermazione falsa.

	Si possono suddividere in saturi ed insaturi.
	Si possono suddividere in aciclici, carbociclici ed eterociclici.
	Si possono suddividere in alifatici ed aromatici (o areni).
	Si possono suddividere in ciclici e aliciclici.

2 [Stereoisomeri rotazionali] Esistono gli stereoisomeri rotazionali degli alcani ciclici?

	No, perché l'anello ciclico è un elemento di rigidità che non permette la libera rotazione intorno ai legami singoli carbonio-carbonio.
	Sì, perché , a partire dal ciclobutano, l'anello ciclico non è planare ma "ripiegato" in conformazioni in rapida interconversione tra di loro.
	Sì, perché i sostituenti possono avere una diversa posizione sull'anello ciclico.
	Sì, perché i gruppi sostituenti possono trovarsi dalla stessa parte (cis) o da parti opposte (trans) rispetto al piano dell’anello ciclico.

3 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1,2-dicloro-1-(2,4-difluorociclopentil)propano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-(1,2-Dicloropropil)-1,4-difluorociclopentano.
	1-(1,2-Dicloropropil)-2,4-difluorociclopentano.
	2-(1,2-Dicloropropil)-1,4-difluorociclopentano.
	1-(1,2-Dicloropropil)-3,5-difluorociclopentano.

4 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1-cloro-1,1-dimetil-2-tert-butilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	2-Cloro-3-etil-2,4,4-trimetilpentano.
	3-(1-Cloro-1-metiletil)-2,2-dimetilpentano.
	1-Cloro-2-etil-1,1,4,4-tetrametilbutano.
	2-tert-Butil-2-cloro-2-metilpentano.

5 [Reazione di combustione] Con riferimento alla reazione di combustione degli alcani, individuare l’affermazione falsa.

	Un tipico esempio di questa reazione è la combustione completa del butano: 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O.
	In carenza di ossigeno, si verifica una combustione incompleta degli alcani con formazione di un gas letale: il monossido di carbonio CO.
	La combustione degli alcani è una reazione di ossidoriduzione che determina una diminuzione del numero di ossidazione del carbonio.
	Essendo la reazione fortemente esotermica, viene ampiamente utilizzata per produrre calore ed energia.

6 [Stereoisomeri] Che cosa sono gli stereoisomeri?

	Composti organici che differiscono per la posizione di un sostituente sulla catena principale.
	Composti organici che hanno la stessa formula molecolare, ma diversa formula di struttura (e quindi diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche).
	Composti organici che differiscono nella sequenza con cui i diversi atomi di carbonio sono legati tra loro.
	Composti organici nei quali gli atomi sono legati nello stesso ordine, ma con differenti allocazioni nello spazio.

7 [Cicloalcani] Con riferimento ai cicloalcani, individuare l’affermazione falsa.

	Gli stereoisomeri configurazionali dei cicloalcani sono convertibili l’uno nell'altro per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-carbonio.
	Il nome dei cicloalcani si ottiene premettendo il prefisso “ciclo” al nome dell’alcano aciclico corrispondente.
	A causa della chiusura ad anello della catena, i cicloalcani hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto ai corrispondenti alcani aciclici.
	I cicloalcani sono idrocarburi alifatici i cui atomi di carbonio sono legati da legami semplici e sono disposti ad anello.

8 [Reazione di combustione] Quale delle seguenti equazioni chimiche descrive la combustione completa di un alcano aciclico?

	2 C5H12 + 6 O2 → 5 CH3COOH + 2 H2O.
	2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O.
	2 C3H8 + 7 O2 → 6 CO + 8 H2O.
	2 C4H10 + 9 O2 → 8 CH2O + 10 H2O.

9 [Nomenclatura IUPAC] Secondo il metodo radico-funzionale, raccomandato dalla IUPAC, un composto organico non complesso viene denominato in base a una radice e ad una desinenza. A che cosa corrisponde la desinenza?

	Al numero di sostituenti identici il cui nome inizia con un prefisso moltiplicativo.
	Al numero di sostituenti identici presenti sulla catena base o sull'anello ciclico.
	Al gruppo funzionale caratteristico della famiglia a cui appartiene il composto.
	Al numero di atomi di carbonio presenti nella catena base o nell'anello ciclico.

10 [Reazione di monobromurazione] Quanti alogenuri alchilici isomeri si potrebbero formare per monobromurazione del 2,4-dimetilpentano?

	Due.
	Cinque
	Quattro.
	Tre.

11 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1,1-difluoro-1-(2,4-difluoro-1-metilciclopentil)propano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	4-(1,1-Difluoropropil)-1,3-difluoro-4-metilciclopentano.
	1-(1,1-Difluoropropil)-2,4-difluoro-1-metilciclopentano.
	3-(1,1-Difluoropropil)-1,4-difluoro-3-metilciclopentano.
	2-(1,1-Difluoropropil)-1,4-difluoro-1-metilciclopentano.

12 [Carbonio] Con riferimento al carbonio, individuare l’affermazione falsa.

	Atomi di carbonio possono legarsi tra loro a formare lunghissime catene lineari (aperte o chiuse) o
	Atomi di carbonio possono legarsi tra loro covalentemente con legami semplici, doppi e tripli.
	Ha un valore di elettronegatività tale che può legarsi covalentemente con tutti i non metalli e con quasi tutti i metalli.
	Avendo configurazione elettronica fondamentale 1s22s22p2, ha due elettroni di valenza e può formare solo due legami covalenti.

13 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1-4-dibromo-2-(1-cloropropil)-3-etilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3,4-Dibromometil-5-cloroeptano.
	1-Bromo-3-bromometil-4-cloro-2-etilesano.
	3,4-Bis(bromometil)-5-cloroeptano.
	4,5-Bis(bromometil)-3-cloroeptano.

14 [Serie omologa] Che cosa si intende per serie omologa?

	Un gruppo di composti organici in cui ciascun termine differisce dal precedente di una unità costante
	Una serie di composti organici binari in cui ogni atomo di carbonio lega il numero massimo possibile di atomi di carbonio o di idrogeno.
	Una serie di composti organici binari formati solo da carbonio e idrogeno.
	Una molecola organica di elevata massa molecolare costituita da un gran numero di piccoli aggregati

15 [Nomenclatura IUPAC] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura degli alcani aciclici, che cosa bisogna fare se un composto ha due o più catene continue di uguale lunghezza?

	Si sceglie come catena base quella con il minor numero di ramificazioni.
	Si sceglie come catena base quella che ha il sostituente che precede in ordine alfabetico.
	Si sceglie come catena base quella con il maggior numero di sostituenti.
	Si sceglie come catena base quella che ha i sostituenti più ramificati.

16 [Isomeria] Di seguito sono riportate quattro coppie di isomeri. Per ogni coppia è indicato un tipo di isomeria. Individua la corretta corrispondenza tra coppia di isomeri e tipo di isomeria.

	n-Butano e isobutano: stereoisomeria configurazionale.
	cis-1,3-Dibromociclobutano e trans-1,2-dibromociclobutano: stereoisomeria geometrica o cis-trans.
	1,2-Difluoropropano e 1,3-difluoropropano: isomeria costituzionale di catena.
	2,2,3,3-Tetrametilbutano “eclissato” e 2,2,3,3-tetrametilbutano “sfalsato”: stereoisomeria conformazionale.

17 [Isomeri strutturali] Con riferimento agli isomeri strutturali, individuare l’affermazione falsa.

	Hanno la stessa formula molecolare.
	Si suddividono in isomeri di catena, isomeri di posizione ed isomeri di gruppo funzionale.
	Hanno la stessa massa molecolare.
	Hanno le stesse proprietà chimiche e/o fisiche.

18 [Nomenclatura IUPAC] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura dei cicloalcani monociclici, che cosa bisogna fare se un composto ha più di due catene laterali?

	Si numerano, in successione, gli atomi di carbonio dell’anello facendo in modo che i sostituenti abbiano la combinazione di numeri più piccola possibile.
	Si numerano, in successione, gli atomi di carbonio dell’anello in modo da assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale con il minor numero di ramificazioni.
	Si numerano, in successione, gli atomi di carbonio dell’anello in modo da assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale con il maggior numero di ramificazioni.
	Si numerano, in successione, gli atomi di carbonio dell’anello in modo da assegnare la numerazione più bassa alla catena laterale che precede in ordine alfabetico.

19 [Reazione di dibromurazione] Quanti alogenuri alchilici isomeri si potrebbero formare per dibromurazione dell'isobutano?

	Due.
	Quattro.
	Cinque.
	Tre.

20 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del (CH₃)₂CBrCH₂C(CH₃)₃? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-Bromottano.
	2-Bromo-2,4,4-trimetilpentano.
	3-Bromo-2,2,3-trimetilpentano.
	3-Bromo-2,4,4-trimetilpentano.

Quiz n. 3

Punto aggiunto per ogni risposta corretta:
Punti sottratti per ogni risposta non corretta:
Ignora i coefficienti di domanda:

1 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 2-sec-propil-1-cloro-1-metilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-(1-Cloroetil)-2-metilpentano.
	2-Cloro-3-etil-4-metilpentano.
	2-Cloro-3-sec-propilpentano.
	4-Cloro-3-etil-2-metilpentano.

2 [Conformazioni] Quante differenti conformazioni sfalsate e quante differenti conformazioni eclissate sono possibili per il 2-metilpropano?

	Due sfalsate ed una eclissata.
	Una sfalsata ed una eclissata.
	Due sfalsate e due eclissate.
	Una sfalsata e due eclissate.

3 [Radicali alchilici]

	Esistono due soli radicali alchilici a quattro atomi di carbonio: il butile ed il tert-butile.
	Secondo le norme IUPAC di nomenclatura, sono denominati sostituendo il suffisso “ile” al suffisso “ano” dell’alcano o cicloalcano corrispondente.
	Spesso la denominazione di un gruppo alchilico ha un prefisso “n” per evidenziare che la catena di atomi di carbonio non è ramificata.
	Sono ottenuti teoricamente per rimozione di un idrogeno da un alcano o da un cicloalcano.

4 [Reazione di alogenazione] Quale, tra i seguenti, è un possibile stadio di terminazione della catena radicalica di alogenazione degli alcani?

	La reazione tra un radicale alchilico ed un atomo di alogeno con formazione dell’alogenuro alchilico.
	La rottura della molecola dell’alogeno da parte del radicale alchilico e conseguente formazione dell’alogenuro alchilico.
	La rottura della molecola dell’alogeno per somministrazione di energia luminosa.
	L’estrazione di un atomo di idrogeno dell’alcano da parte dell’alogeno e conseguente formazione dell’acido alogenidrico.

5 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1,1,5,5-tetrabromo-4-etil-2-metilpentano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	1,1-Dibromo-2-etil-4-(dibromometil)pentano.
	1,3-Bis-(dibromometil)-1-metilpentano.
	2,4-Bis-(dibromometil)esano.
	1,1-Dibromo-4-(dibromometil)-2-metilesano.

6 [Atomi di carbonio terziari] Quanti atomi di carbonio terziari ci sono nel 4,5-di-tert-butilottano?

	Quattro.
	Due.
	Tre.
	Cinque.

7 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del 2,3-di(bromometil)-1,2,3-trimetilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	1,4-Dibromo-2-etil-2,3,3-trimetilbutano.
	2,3-Di(bromometil)-2,3-dimetilpentano.
	1-Bromo-3-(bromometil)-2,2,3-trimetilpentano.
	3,4-Di(bromometil)-3,4-dimetilpentano.

8 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1-fluoro-1,1-dimetil-2-tert-butilbutano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	3-Terz-butil-2-fluoro-2-metilpentano.
	3-Etil-2-fluoro-2,4,4-trimetilpentano.
	3-(1-Fluoro-1-metiletil)-2,2-dimetilpentano.
	2-Etil-1-fluoro-1,1,4,4-tetrametilbutano.

9 [Reazioni] Con riferimento alla reattività degli alcani, individuare l’affermazione falsa.

	La combustione degli alcani è una reazione di ossidoriduzione, che porta alla sostituzione di legami C-H con legami C-O.
	Gli alcani sono composti altamente reattivi essendo tutti i legami degli alcani semplici, covalenti e non polari.
	Gli alcani bruciano in un eccesso di ossigeno formando biossido di carbonio e acqua.
	L’alogenazione degli alcani è una reazione di sostituzione con la quale un atomo di alogeno va a sostituire un atomo di idrogeno.

10 [Stereoisomeria conformazionale] Con riferimento alla stereoisomeria conformazionale, individuare l’affermazione falsa.

	Esistono due conformazioni limite: la conformazione eclissata e quella sfalsata.
	Gli stereoisomeri conformazionali sono detti anche rotameri o conformeri.
	Gli isomeri conformazionali hanno la stessa formula bruta e la stessa massa molecolare.
	La conformazione sfalsata è a più alta energia rispetto alla conformazione eclissata.

11 [Stereoisomeria cis-trans] Quale dei seguenti cicloalcani presenta stereoisomeria configurazionale cis-trans?

	1,1-Dietilciclobutano.
	1,1,4-Trimetilcicloesano.
	1,3-Dimetilciclopentano.
	1,1,3,3-Tetrametilciclopentano.

12 [Nomenclatura IUPAC] Perché il nome 2-bromo-4,5-dimetilesano, assegnato erroneamente ad un certo alcano aciclico, non rispetta le norme IUPAC di nomenclatura?

	Perché la catena è numerata in modo errato.
	Perché non si tratta di un alcano aciclico.
	Perché non è specificato se si tratta del conformero sfalsato anti o gauche.
	Perché la catena più lunga è a sette atomi di carbonio.

13 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto dell'1,1-dibromo-1-(2,4-dibromo-1-metilciclopentil)propano? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	2,4-Dibromo-1-(1,1-dibromopropil)-1-metilciclopentano.
	1,4-Dibromo-3-(1,1-dibromopropil)-3-metilciclopentano.
	1,4-Dibromo-2-(1,1-dibromopropil)-1-metilciclopentano.
	1,3-Dibromo-4-(1,1-dibromopropil)-4-metilciclopentano.

14 [Nomenclatura IUPAC] Qual è il nome IUPAC corretto del CBr₂HCH(C₅H₉)CH(CH₃)₂? [trascurare l'eventuale stereoisomeria]

	1-(2,2-Dibromoetil)-2-(propan-2-il)ciclopentano.
	(1,2-Dibromopentan-2-il)ciclopentano.
	(1,1-Dibromo-3-metilbutan-2-il)ciclopentano.
	1-(Dibrometil)-1-(propan-2-il)ciclopentano.

15 [Stabilità dei diastereoisomeri] Dei possibili diastereoisomeri cis-trans dell'1,4-dietilcicloesano, quale si può prevedere che sia più stabile?

	Il trans-1,4-dietilcicloesano con entrambi gli etili assiali.
	Non c'è una configurazione più stabile rispetto a un'altra.
	Il cis-1,4-dietilcicloesano con un etile assiale e l'altro equatoriale.
	Il trans-1,4-dietilcicloesano con entrambi gli etili equatoriali.

16 [Conformazioni] Quante differenti conformazioni sfalsate e quante differenti conformazioni eclissate può assumere l'1,2-dibromoetano?

	Una conformazione sfalsata ed una eclissata.
	Due conformazioni sfalsate e due eclissate.
	Due conformazioni sfalsate ed una eclissata.
	Una conformazione sfalsata ed due eclissate.

17 [Diastereoisomeria] Possono esistere i diastereoisomeri degli alcani aciclici?

	Sì, perché i sostituenti possono avere una diversa posizione sulla catena aciclica.
	Sì, perché per rotazione intorno ai legami singoli carbonio-carbonio possono assumere la conformazione eclissata o sfalsata (anti e gauche).
	No, perché gli alcani aciclici non hanno né anelli né doppi legami carbonio-carbonio.
	No, perché gli atomi di carbonio non possono avere una diversa posizione sulla catena aciclica.

18 [Carbonio terziario] Che cosa si intende per atomo di carbonio terziario?

	Un atomo di carbonio legato a tre atomi o gruppi atomici diversi.
	Un atomo di carbonio ibridato sp2.
	Un atomo di carbonio legato ad altri tre atomi di carbonio.
	Un atomo di carbonio con tre elettroni di valenza.

19 [Nomenclatura IUPAC] Perché il nome 1-fluoro-2,2-dimetilciclopentano, assegnato, erroneamente, ad un certo alcano ciclico, non rispetta le norme IUPAC di nomenclatura?

	Perché non specifica se si tratta dell’isomero cis o trans.
	Perché l'anello è numerato in modo errato.
	Perché i sostituenti non sono elencati in ordine alfabetico.
	Perché non è specificato se si tratta del conformero sfalsato anti o gauche.

20 [Atomi di carbonio secondari] Quanti atomi di carbonio secondari ci sono nell'1,2,3-trietil-4,5-dimetilcicloesano?

	Tre.
	Cinque.
	Dodici.
	Quattro.

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Bibliografia

• Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie E. Craine & David J. Hart, Chimica organica, Bologna, Zanichelli, 2019, ISBN 978-88-0862-051-4.
• Henri A Favre, Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Cambridge, UK, The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.

Collegamenti esterni

• Rodomontano, Chimica organica, rodomontano.altervista.org. URL consultato il 3 gennaio 2020.

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