Alcani

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Alcani
Tipo di risorsa Tipo: lezione
Materia di appartenenza Materia: Chimica organica

Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH (2n + 2).Gli alcani sono "saturi", cioè contengono solo legami singoli C-C (per cui a parità di atomi di carbonio, possiedono il massimo numero di idrogeni possibile rispetto agli altri idrocarburi), a differenza degli alcheni (che contengono legami doppi C = C) e degli alchini (che contengono legami tripli C≡C). Gli alcani sono inoltre "aciclici", cioè non contengono catene chiuse ad anello (a differenza dei cicloalcani).

Gli alcani fanno parte della classe delle paraffine alla quale appartengono anche i cicloalcani; il termine "paraffina" deriva dal latino parum affinis, e indica la scarsa reattività di tali composti chimici; gli alcani comunque reagiscono in determinate condizioni con ossigeno, cloro e altre sostanze, dando reazioni di alogenazione e combustione.

Il più semplice alcano esistente è il metano, avente formula CH4; segue l'etano, avente formula CH3-CH3

I carboni e gli idrogeni negli alcani possono essere combinati in modi differenti. Il metano (CH4) ha una sola conformazione possibile. Così anche l'etano e il propano. Invece nel caso degli alcani con un maggiore numero di atomi di carbonio possono esserci diverse disposizioni. Gli alcani come il n-butano (leggasi "normal-butano"), che hanno gli atomi di carbonio su una catena lineare si chiamano alcani lineari o alcani normali (n-alcani). Al contrario, gli alcani nei quali la catena si ramifica si chiamano appunto alcani a catena ramificata. Le varie forme di alcani con stessa formula ma struttura differente sono isomeri. Ad esempio il n-butano e l'isobutano sono isomeri di struttura.

Negli alcani gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti semplici a formare una catena aperta, lineare o ramificata, mentre gli idrogeni vanno a legarsi ad ognuno dei siti di legame degli atomi di carbonio rimasti liberi. Ogni atomo di carbonio risulta al centro di un tetraedro i cui vertici sono occupati dagli atomi cui esso è legato; tale geometria è quella tipica degli orbitali ibridi sp3, con gli angoli di 109,5º tra i legami. Le proiezioni di Newman sono rappresentazioni grafiche della struttura molecolare molto utilizzate per evidenziare i conformeri di un alcano.

Un esempio comune di miscela di alcani è la benzina, che è costituita da diversi alcani (contenenti in media 7-8-9 atomi di carbonio), ottenuta dalla distillazione frazionata del petrolio e dal cracking catalitico. Il cracking catalitico è utile inoltre per ottenere benzine ad alto numero di ottano. Un'altra via per l'ottenimento della benzina è il processo Fischer-Tropsch, a partire da miscele gassose di monossido di carbonio e idrogeno in presenza di catalizzatore. Questo metodo è stato impiegato saltuariamente in passato, soprattutto come conseguenza di embarghi petroliferi, e non si esclude che possa tornare in uso nel caso di aumento del prezzo del petrolio.

Privando un alcano di un atomo di idrogeno si ottiene il corrispondente alchile. Ad esempio privando il Metano di un atomo di idrogeno si ottiene il gruppo metilico CH3

Reazioni degli Alcani[modifica]

Gli alcani , come detto precedentemente non sono molto reattivi ma danno comunque reazioni di alogenazione e combustione.

Combustione degli Alcani[modifica]

Si tratta fondamentalmente di una reazione di ossidazione. Dalla combustione di un arcano si ottengono Acqua e anidride carbonica. Però se c’e poco Ossigeno si può fromare monossido di carbonio , composto che se inalato può portare alla morte per anossia. La reazione non bilanciata della combustione del Metano è :

CH4 + O2 —-> H2O + CO2

La reazione generalizzata e bilanciata di combustione degli alcani è:

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 —-> (n+1) H2O + n CO2

La combustione degli alcani è fortemente esotermica, e per questo viene sfruttata per produrre calore o energia. È sempre necessaria, però, un'iniziazione della reazione per mezzo di luce, calore o catalisi chimica.

Alogenazione degli Alcani[modifica]

L'alogenazione di idrocarburi saturi è una reazione di sostituzione. La reazione richiede tipicamente percorsi dei radicali liberi.

CnH2n+2 + X2 → CnH2n+1X + HX