Saggio di reattività degli alcoli

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lezione
Saggio di reattività degli alcoli
Tipo di risorsa Tipo: lezione
Materia di appartenenza Materia: Chimica organica

Il saggio di reattività degli alcoli viene effettuato per verificare le proprietà fisiche degli alcoli generali. Esso si suddivide in quattro sotto-esperimenti.

Esperimenti[modifica]

Solubilità in acqua[modifica]

Oggetto: Verificare la miscibilità dei seguenti alcoli in acqua.

Materiali: Preparare in provetta 0,5 ml dei seguenti campioni ed aggiungere 2 ml di acqua.

Campioni Miscibilità Punto di ebollizione (°C)
metanolo miscibile 65
etanolo miscibile 78,5
1-propanolo miscibile 97
butanolo non miscibile 117,9
alcol amilico non miscibile 137,9
alcol catilico non miscibile 48/49 (punto di fusione)

Conclusioni: Aumentando il numero di carboni dello scheletro della molecola la possibilità di mescolarsi con molecole polari diminuisce sempre più. Questo avviene perché i legami idrogeno dell'alcol non riescono a contrastare l'ingombro sterico della molecola.

Saggio di Lucas[modifica]

Oggetto: Si utilizza questo procedimento per riconoscere se un alcol è primario, secondario o terziario.

Materiali: Preparare in provetta 3 ml dell'alcol da analizzare ed aggiungere 2 ml di Reattivo di Lucas.

Procedimento: Far reagire i reagenti sopra citati e analizzare il loro comportamento quando entrano a contatto. Aspettare fino a 10 min. Trarre osservazioni.

Campioni Sintomo della reazione
1-butanolo reazione lenta, non avviene dopo 10 minuti
2-butanolo reazione lenta, colore bianco opaco
alcol terbutilico reazione veloce, colore bianco opaco
acqua reazione nulla (controllo)

Gli alcoli primari devono essere riscaldati per dare la reazione che avviene lentamente con meccanismo SN2.
Gli alcoli secondari reagiscono con velocità intermedia e con meccanismi SN1 e SN2.
Gli alcoli terziari agiscono rapidamente con meccanismo SN1.