Molecole chirali e achirali

Da Wikiversità, l'apprendimento libero.
lezione
lezione
Molecole chirali e achirali
Tipo di risorsa Tipo: lezione
Materia di appartenenza Materia: Chimica organica

Stereochimica è un altro nome per l'attività ottica che una molecola esprime. L'attività ottica è una proprietà delle molecole organiche. Hai visto (+) o (-) o D o L di vitamine e farmaci beh è la direzione della rotazione della luce. In breve, affinché un atomo di carbonio abbia attività ottica, deve essere chirale o avere 4 diversi gruppi collegati ad esso.

Punto chiralità[modifica]

Molte molecole chirali hanno chiralità puntiforme, cioè un singolo centro stereogenico che coincide con un atomo. Questo centro stereogenico di solito ha quattro o più legami con gruppi diversi e può essere carbonio (come in molte molecole biologiche), fosforo (come in molti organofosfati), silicio o un metallo (come in molti composti di coordinazione chirale). Tuttavia, un centro stereogenico può anche essere un atomo trivalente i cui legami non sono sullo stesso piano, , tipicamente a causa di un essendo presente una coppia solitaria invece di un quarto legame, dando i seguenti effetti:

  1. Se due enantiomeri si interconvertono facilmente, gli enantiomeri puri possono essere praticamente impossibili da separare e solo la miscela racemica è osservabile.
  2. Sebbene la presenza di un centro stereogenico descriva la grande maggioranza delle molecole chirali, esistono molte variazioni ed eccezioni.

Quando la rotazione ottica di un enantiomero è troppo bassa per la misurazione pratica, si dice che la specie mostri criptochiralità. La chiralità è una parte intrinseca dell'identità di una molecola, quindi il nome sistematico include i dettagli della configurazione assoluta (R/S, D/L o altre denominazioni).

Le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog fanno parte di un sistema per descrivere la stereochimica di una molecola.