Composti aromatici
L'aromaticità è una proprietà chimica in cui un anello coniugato di legami insaturi, coppie solitarie o orbitali vuoti mostra una stabilizzazione più forte di quanto ci si aspetterebbe dalla stabilizzazione della sola coniugazione. Può anche essere considerata una manifestazione di delocalizzazione ciclica e di risonanza. Il composto più semplice di questo tipo è chiamato benzene.
Il benzene è un anello esagonale di sei atomi di carbonio collegati tra loro attraverso un orbitale p per carbonio. La sua formula chimica è C6H6 e la sua struttura è un anello esagonale di atomi di carbonio che condividono legami simmetrici, con tutti e sei gli atomi di idrogeno che sporgono verso l'esterno dall'anello di carbonio, ma in lo stesso piano dell'anello. Il sistema p-orbitale contiene 6 elettroni e un modo per distribuire gli elettroni produce la seguente struttura:
Un anello di delocalizzazione degli elettroni può essere utilizzato per mostrare in un'unica immagine entrambe le forme di risonanza dominante del benzene:
Sostituzione Aromatica Elettrofila
[modifica]Elettrofili sono particelle con una carenza di elettroni.
- Pertanto è probabile che reagiscano con sostanze che hanno elettroni in eccesso.
- I composti aromatici hanno una maggiore densità elettronica sotto forma di orbitali π delocalizzati.
Inizialmente, l'elettrofilo interagisce con gli orbitali delocalizzati dell'anello aromatico e si forma un complesso π.
Dopo che si è formato il complesso π, in presenza di un accettore di elettroni si forma un altro complesso: il complesso σ. È una specie cationica, un intermedio privo di proprietà aromatiche, ma i suoi quattro elettroni π sono delocalizzati attraverso l'anello, il che stabilizza in qualche modo il catione, a volte permettendone l'isolamento.
Nella fase successiva il complesso σ si decompone, liberando un catione di idrogeno e formando il prodotto di sostituzione.
