Composti aromatici

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lezione
Composti aromatici
Tipo di risorsa Tipo: lezione
Materia di appartenenza Materia: Chimica organica

L'aromaticità è una proprietà chimica in cui un anello coniugato di legami insaturi, coppie solitarie o orbitali vuoti mostra una stabilizzazione più forte di quanto ci si aspetterebbe dalla stabilizzazione della sola coniugazione. Può anche essere considerata una manifestazione di delocalizzazione ciclica e di risonanza. Il composto più semplice di questo tipo è chiamato benzene.

Il benzene è un anello esagonale di sei atomi di carbonio collegati tra loro attraverso un orbitale p per carbonio. La sua formula chimica è C6H6 e la sua struttura è un anello esagonale di atomi di carbonio che condividono legami simmetrici, con tutti e sei gli atomi di idrogeno che sporgono verso l'esterno dall'anello di carbonio, ma in lo stesso piano dell'anello. Il sistema p-orbitale contiene 6 elettroni e un modo per distribuire gli elettroni produce la seguente struttura:

Benzol.svg

Un anello di delocalizzazione degli elettroni può essere utilizzato per mostrare in un'unica immagine entrambe le forme di risonanza dominante del benzene:

Benzene circle.svg

Sostituzione Aromatica Elettrofila[modifica]

Elettrofili sono particelle con una carenza di elettroni.

  1. Pertanto è probabile che reagiscano con sostanze che hanno elettroni in eccesso.
  2. I composti aromatici hanno una maggiore densità elettronica sotto forma di orbitali π delocalizzati.

Inizialmente, l'elettrofilo interagisce con gli orbitali delocalizzati dell'anello aromatico e si forma un complesso π.

Dopo che si è formato il complesso π, in presenza di un accettore di elettroni si forma un altro complesso: il complesso σ. È una specie cationica, un intermedio privo di proprietà aromatiche, ma i suoi quattro elettroni π sono delocalizzati attraverso l'anello, il che stabilizza in qualche modo il catione, a volte permettendone l'isolamento.

Nella fase successiva il complesso σ si decompone, liberando un catione di idrogeno e formando il prodotto di sostituzione.

Meccanismo generale di SAE.