Chimica organica (scuola media)

Origine del termine

Le sostanze organiche si chiamano così perché in principio si pensava che fossero prodotte soltanto da organismi viventi, quindi fondamentalmente da animali e vegetali.

In seguito nel 1828 Friedrich Woher un chimico tedesco riuscì a produrre una materia organica (urina) partendo da sole molecole inorganiche, in quel periodo si pensava che le materie organiche fossero prodotte esclusivamente da esseri viventi, Woher dimostrò il contrario.

Si constatò, così, che le sostanze organiche potevano essere “copiate”, cioè prodotte in laboratorio: si parla quindi di sostanze sintetiche che si contrappongono a quelle naturali.

Caratterizzazione molecole organiche

Dal punto di vista chimico ciò che accomuna tutte le molecole organiche è la presenza di atomi di carbonio.

L'atomo di carbonio

L' atomo di carbonio possiede 6 elettroni disposti su due gusci. I 4 elettroni che si trovano nel guscio esterno formano facilmente legami covalenti che prevedono la condivisione tra due atomi di una o più coppie di elettroni. Grazie a questa sua configurazione l’atomo di carbonio è particolarmente versatile nel dare origine a composti.

Gli elementi con cui si combina più frequentemente nel dare origine a molecole organiche sono:idrogeno (H), ossigeno (O) e azoto (N).

Eccezioni

Alcune sostanze, pur contenendo al loro interno atomi di carbonio, non vengono considerate organiche. Si tratta di un paio di composti: l’anidride carbonica (CO₂) e il monossido di carbonio (CO)

Ci sono poi altre sostanze molto conosciute, formate solo da atomi di carbonio come:

• il diamante;
• la grafite.

Queste due sostanze sono inorganiche perché nessun composto organico è formato soltanto da carbonio. Sebbene queste due sostanze ci sembrino molto diverse, in realtà la loro composizione chimica è uguale; le sostanze sono diverse perché gli atomi di carbonio sono posizionati in modo differente.

Gli idrocarburi

Gli idrocarburi sono molecole organiche che si trovano in natura e possono essere allo stato gassoso, liquido e solido. Sono il gruppo di sostanze organiche più semplici, costituite solo da atomi di carbonio e idrogeno legati con legami covalenti.

Tipi

Gli idrocarburi possono essere saturi quando presentano solo legami semplici e insaturi quando presentano pure legami doppi o tripli.

Il propano è un idrocarburo saturo.

Il propene è un idrocarburo insaturo.

Alcani

Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta CnH(2n + 2).Gli alcani sono "saturi", cioè contengono solo legami singoli C-C (per cui a parità di atomi di carbonio, possiedono il massimo numero di idrogeni possibile rispetto agli altri idrocarburi). Gli alcani sono inoltre "aciclici",[1] cioè non contengono catene chiuse ad anello (a differenza dei cicloalcani).

Gli alcani fanno parte della classe delle paraffine, alla quale si contrappongono i cicloalcani, detti nafteni;[2][3] il termine "paraffina" deriva dal latino parum affinis, e indica la scarsa reattività di tali composti chimici; gli alcani comunque reagiscono in determinate condizioni con ossigeno, cloro e altre sostanze.

Il più semplice alcano esistente è il metano, avente formula CH4; segue l'etano, avente formula CH3-CH3.

Gli atomi di carbonio e di idrogeno negli alcani possono essere combinati in modi differenti. Il metano (CH4) ha una sola struttura possibile. Così anche l'etano e il propano. Invece nel caso degli alcani con un maggiore numero di atomi di carbonio possono esserci diverse disposizioni. Gli alcani come il n-butano (leggasi "normal-butano"), che hanno gli atomi di carbonio su una catena lineare si chiamano alcani lineari o alcani normali (n-alcani). Al contrario, gli alcani nei quali la catena si ramifica si chiamano appunto alcani a catena ramificata. Le varie forme di alcani con stessa formula ma struttura differente sono isomeri. Ad esempio il n-butano e l'isobutano sono isomeri di struttura.

Un esempio comune di miscela di alcani è la benzina, che è costituita da diversi alcani (contenenti in media 7-8-9 atomi di carbonio), ottenuta dalla distillazione frazionata del petrolio e dal cracking catalitico.

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi (cioè composti organici costituiti solamente da atomi di carbonio e idrogeno) aciclici contenenti esattamente un doppio legame C=C.[1] Gli alcheni fanno parte della classe delle olefine, alla quale appartengono anche i cicloalcheni e i polieni.[2] Hanno formula bruta CnH2n.[1]

Il più semplice alchene esistente è l'etilene (o etene), avente formula CH2=CH2, dal quale si ottiene il polietilene attraverso polimerizzazione per addizione.

I due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame presentano orbitali ibridi di tipo sp2; questo fa sì che i tre atomi legati ad ognuno di essi si trovino ai tre vertici di un triangolo grosso modo equilatero. I due triangoli sono inoltre allineati lungo l'asse del legame e tra loro complanari.

Un legame C-C è di tipo σ, formato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp2 lungo l'asse del legame; il secondo legame è di tipo π, formato dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare all'asse del legame dei due orbitali p non coinvolti nell'ibridazione.

Alchini

Gli alchini sono composti organici a catena aperta costituiti solamente da atomi di carbonio e di idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH(2n - 2).

Come nel caso degli alcani, gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti a formare una catena aperta, lineare o ramificata, due atomi carbonio adiacenti sono però uniti da un legame covalente triplo.

Funzione

Data la loro facilità a infiammarsi (soprattutto i più leggeri) sono usati principalmente come combustibili e carburanti (benzine, GPL, gasolio). Allo stato liquido sono utilizzati anche come solventi e lubrificanti. Allo stato solido sono usati come combustibili (cere e sotto forma di bitumi, catrame), come materiale collante (es. per asfalto) e impermeabile (ad esempio per tetti o altri rivestimenti). Dal punto di vista energetico, gli idrocarburi appartengono alla categoria delle risorse non rinnovabili o fossili. La loro quantità complessiva è stabilita dalle vicende geologiche del passato. I consumi mondiali annuali, attualmente di circa 30 miliardi di barili di petrolio e di 150 miliardi di metri cubi di gas, sono in continuo aumento e si ritiene possano condurre tra qualche decennio alla riduzione della metà delle risorse totali.

Idrocarburi sintetici e naturali

Il petrolio, con trattamenti opportuni è utilizzato per sintetizzare altri composti. Per esempio, gli oggetti di plastica sono prodotti chimici derivati dal petrolio. Etilene, propilene, butadiene e stirene sono dei monomeri, ossia le unità base. Quando si combinano due o tre molecole identiche, formano delle macromolecole chiamate polimeri. Ad esempio il polistirolo è un polimero dato da più molecole di stirene. Altro materiale che si usa frequentemente è la gomma (caucciù). Essa si ricava da un albero, l'albero della gomma, Hevea brasiliensis. Essendo vegetale è anche biodegradabile, a differenza dei polimeri sintetici, che devono essere smaltiti attraverso il recupero o il riciclo, come la comune plastica.

La combustione

Gli idrocarburi sono molto importanti dal punto di vista economico perché vengono spesso usati come combustibili.

La combustione è una reazione chimica data dalla formula

C + O2 -> CO2 + energia 

Quindi i reagenti della reazione sono metano e ossigeno e i prodotti sono la fiamma (calore e energia) e anidride carbonica.

Il metano e la combustione

Il metano, con formula CH₄ (un atomo di carbonio e 4 di idrogeno) é un gas infiammabile usato per il riscaldamento domestico. In natura il metano nasce da dei batteri detti metanogeni. Il metano che noi umani utilizziamo oggi è derivante da giacimenti di milioni e milioni di anni fa. L'esplosione del metano è molto pericolosa, tanto che può far saltare in aria case intere causando anche morti. Per la sicurezza di ogni persona, in questo gas viene immesso un odorizzante (classico odore di gas che allerta la persona di una possibile fuga di gas). In natura infatti il metano è una sostanza inodore e incolore.

L'assassino invisibile

Se c’è poco ossigeno disponibile la formula della combustione diventa

C + O -> CO + energia 

Si forma cioè un gas chiamato monossido di carbonio, formula chimica CO. L'assassino invisibile (così viene chiamata questa sostanza) é un gas inodore e incolore. Si chiama così perché é un potente veleno che può causare velocemente la morte dell’individuo, ignaro di quello che sta accadendo. Il monossido di carbonio, infatti, compromette l'ossigenazione naturale del sangue. Solo una cosa può far notare la presenza di monossido: la fiamma è di colore giallo\arancione anziché blu!

Alcoli e acidi carbossilici

Gli alcolici come il vino e la birra contengono alcol etilico, detto etanolo la cui formula chimica è C₂H₆O_.

La fermentazione alcolica

L’alcol si ottiene tramite la fermentazione alcolica, una reazione chimica che avviene ad opera dei lieviti (dei microorganismi). I reagenti della reazione sono gli zuccheri, di cui i lieviti si nutrono (può trattarsi di fruttosio come nell’uva per fare il vino o di amido come nel luppolo per fare la birra). I prodotti della fermentazione sono ovviamente l’alcol ma anche l’anidride carbonica. Infatti solitamente diciamo che qualcosa lievita quando si gonfia riferendoci al pane o ad un impasto.

La fermentazione ossidativa e gli acidi carbossilici

La fermentazione alcolica avviene in recipienti chiusi, molto importante è l’assenza di ossigeno. La presenza di ossigeno fa si che l’alcol si ossidi trasformandosi in acido acetico, sostanza appartenente agli acidi carbossilici. L’aceto di vino che usiamo in cucina è una miscela di acqua, acido acetico e altre sostanze. L’acido acetico si può ottenere dal vino, o da altre miscele alcoliche, per fermentazione ossidativa. In una soluzione di acqua ed alcol si inseriscono dei batteri, detti Acetobacter, e si lascia la soluzione all’aria aperta; in pochi giorni l’alcol si trasformerà in acido acetico.

Uso e funzione

L’uso dell’alcol può essere alimentare (come in birra e vino) ma può essere usato anche come carburante per le automobili. L’acido acetico, oltre che essere (diluito) come un condimento, può essere usato come antibatterico.

I carboidrati

I termini “carboidrati” e “saccaridi” sono le parole usate dagli scienziati per indicare gli zuccheri. I carboidrati sono utilizzati come materiale per la conservazione e produzione di materiali.L'uomo li usa per nutrirsi.

Struttura

I saccaridi si dividono in tre gruppi in base al numero di molecole presenti in esso:

• monosaccaridi: una molecola;
• disaccaridi: due molecole;
• polisaccaridi: più di due molecole.

Monosaccaridi: il glucosio e il fruttosio

Il glucosio è lo zucchero più importante della Terra ed è prodotto attraverso la fotosintesi clorofilliana. La formula chimica del glucosio è C₆H₁₂O₆, cioè la molecola è formata da 6 atomi di carbonio, 12 di idrogeno e 6 di ossigeno. La molecola del glucosio si può anche rappresentare graficamente con la forma geometrica dell’esagono regolare.

Il fruttosio è un altro monosaccaride ed è lo zucchero contenuto (come dice il suo nome) nella frutta.

Disaccaridi: il saccarosio e il lattosio

Il saccarosio è il termine scientifico per indicare il normale zucchero che si usa in cucina. Il saccarosio è un disaccaride e la sua molecola è composta da una molecola di glucosio e una di fruttosio. Il lattosio è un altro zucchero molto famoso: esso è contenuto nei latticini e i suoi derivati. Il lattosio è un disaccaride e la sua molecola è composta da due monosaccaridi: galattosio e glucosio.

Il lattosio e l'intolleranza

Il lattosio è uno zucchero, in particolare un disaccaride. Esso costituisce il 5% circa del latte prodotto dai mammiferi. E’ famoso soprattutto perché molte persone scoprono di essere intolleranti a questa molecola. Si definisce “intolleranza al lattosio” una condizione definita da disturbi gastrointestinali che compaiono dopo aver mangiato alimenti che lo contengono.

Il problema è causato dalla mancanza, in questi individui, dell’enzima lattasi, cioè quello che è in grado di dividere il galattosio e il glucosio, che sono i due zuccheri semplici che compongono il lattosio. In assenza di questo enzima, il lattosio non può essere separato nelle sue componenti e non può essere quindi assimilato dal corpo umano. Non si tratta, come si può dire nel parlato, di un'allergia: le eventuali allergie al latte sono infatti dovute alla presenza di particolari proteine, mentre il lattosio è uno zucchero.

Non esiste alcun farmaco in grado di guarire completamente questo tipo di disturbo, pertanto il paziente deve ridurre la quantità di lattosio introdotta. Esiste però la possibilità, anche per gli intolleranti,di assumere l’enzima lattasi sotto forma di pastiglie, in modo che possa svolgere la sua funzione sul lattosio successivamente ingerito. Il tutto, però, deve avvenire entro tempi brevi e non costituisce una guarigione della condizione, ma solo una possibilità di assimilare l’alimento in quel particolare momento.

Polisaccaridi: l’amido e la cellulosa

L’amido e la cellulosa sono polisaccaridi formati da lunghissime catene di molecole di glucosio. L’amido viene prodotto dalle piante attraverso la fotosintesi clorofilliana: tramite questo processo le foglie producono molto glucosio e quello che avanza viene chiamato amido. Questo viene immagazzinato specialmente nei semi. L’amido viene utilizzato moltissimo nella vita di tutti i giorni perché è presente nel pane, nella pasta, nel riso etc.... Questi alimenti costituiscono i principali carboidrati della nostra alimentazione.

La cellulosa è la componente principale della parete cellulare, è il polisaccaride che dona al legno la sua forza. Dal punto di vista chimico, la cellulosa è uno zucchero perciò potrebbe essere un ottimo alimento, ma il nostro apparato non la digerisce. La cellulosa viene digerita dagli stomaci dei ruminanti e dall’intestino degli erbivori monogastrici.

Le proteine

Le proteine sono molecole organiche formate da atomi di :

• Carbonio
• Idrogeno
• Ossigeno
• Azoto

Le proteine sono molecole molto comuni, solo nell’uomo se ne contano più di 200.000 tipi diversi.

Struttura

Le proteine sono formate da catene di amminoacidi, che sono 20 tipi diversi. A volte le proteine diventano difettose e questo comporta possibili malattie. Questo succede quando gli amminoacidi sono messi in ordine sbagliato. Le catene di aminoacidi possono assumere forme tridimensionali anche molto complesse con tasche, eliche e piegamenti.

Funzioni

Le funzioni delle proteine sono:

• Strutturali: formano capelli, unghie, cartilagine e negli animali anche lana e seta.
• Di Trasporto: trasportano, ad esempio, grassi e ossigeno nel nostro sangue.
• Anticorpi: evidenziano e trasmettono le informazioni del virus ai globuli bianchi che poi li eliminano.
• Enzimi: accelerano le reazioni chimiche del corpo.

I grassi

I grassi o lipidi sono molecole organiche abbastanza complesse con cui veniamo a contatto tutti i giorni anche in ambito alimentare.

Proprietà

I lipidi sono idrofobici, cioè non si mescolano con l'acqua; grazie a questa proprietà si possono separare dai carboidrati e dalle proteine. Una seconda proprietà legata al loro comportamento con l’acqua è la loro capacità di isolare dal freddo. Per questo animali come gli orsi, che vanno in letargo, accumulano molti grassi durante l'autunno per resistere al freddo e per sopravvivere senza mangiare durante l'inverno. Infine gli oli possono essere usati come combustibili (lampade ad olio).

Tipi di grassi: trigliceridi

Quando ingeriamo cibi come panna, burro, olio, margarina, formaggio, salumi e cioccolato assumiamo trigliceridi. I trigliceridi sono formati da una molecola di glicerolo legata a tre molecole di acidi grassi. I trigliceridi costituiscono nel corpo una grande riserva di energia e costituiscono la maggior parte di acidi grassi presenti nel corpo. Avere troppi trigliceridi nel sangue, però, favorisce l'aumento del colesterolo, l'obesità e causa malattie del cuore e anche tumori.

Tipi di grassi: fosfolipidi

I fosfolipidi sono molecole contenenti acidi grassi e fosforo; formano le membrane di tutte le cellule viventi. La testa del fosfolipide è solubile nell'acqua, mentre la coda non è solubile.

I grassi alimentari

I grassi che utilizziamo nella nostra alimentazione si dividono in due gruppi:

• animali: come ad esempio strutto, lardo, burro...
• vegetali: olio di semi, olio di palma, olio di arachidi, margarina...

I grassi animali di solito sono solidi mentre i grassi vegetali sono liquidi. Fanno eccezione la margarina e anche l’olio di palma.

Acidi nucleici

Gli acidi nucleici devono il loro nome al fatto di essere sostanze acide e ritrovate per la prima volta nel nucleo della cellula. Essi comprendono DNA e RNA, molecole che hanno un ruolo importante per la vita e la riproduzione degli organismi.

Struttura

Gli acidi nucleici sono formati da nucleotidi che creano lunghe catene. Tutti i nucleotidi sono costituiti da tre componenti fondamentali: un gruppo fosfato, uno zucchero e una base azotata. Le basi azotate sono: adenina (A), citosina (C), guanina (G) e timina (T) o uracile (U) - queste ultime due differenziano il DNA dall'RNA. La timina, infatti, si trova solo nel DNA, mentre l'uracile si trova nell'RNA. Grazie alla regola dell'accoppiamento delle basi, l'adenina (A) può accoppiarsi solo con la timina (T) e la guanina (G) solo con la citosina (C).

DNA

Il DNA^VK, chiamato acido desossiribonucleico, è un acido nucleico che contiene le informazioni genetiche e si trova all’interno del nucleo delle cellule; il nucleo è la centrale che guida la cellula. Le informazioni genetiche sono necessarie alla creazione di RNA e proteine, molecole indispensabili per lo sviluppo ed il corretto funzionamento degli organismi viventi. Il DNA è formato da una doppia elica (raggomitolata in cromosomi).

RNA

L'RNA^VK, chiamato acido ribonucleico, è assemblato come una catena di nucleotidi -come il DNA- ma a differenza del DNA è più frequente in natura come un singolo filamento ripiegato su sé stesso. L’RNA e’ presente anche nella cellula procariote. Esistono tre tipi diversi di RNA:

• RNA messaggero, o M-RNA;
• RNA di trasporto, o T-RNA;
• RNA ribosomiale, o R-RNA.

Ognuno di questi ha una funzione specifica nella sintesi delle proteine. Le molecole di RNA hanno dimensioni e peso molecolare differenti, ma la struttura si mantiene costante.

Bibliografia:

• Natura Avventura, Autori: G. Bo, S. Dequino, Pearson editore
• Science network, Autori: L. Leopardi, M. Bubani, M. Carabella, M. Maraccio, Garzanti Scuola