Composti aromatici - Quiz: differenze tra le versioni
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Struttura del benzene secondo il modello di Kekulé (triene a doppi legami coniugati con due strutture di risonanza) e secondo la teoria degli orbitali molecolari (modello orbitalico di Hückel) - La simbologia dell’anello benzenico: simbologia di Kekulé e simbologia π-delocalizzata (di Thiele) - Condizione di aromaticità e regola di Hückel per prevedere il comportamento aromatico dei composti ciclici coniugati - Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici - La nomenclatura tradizionale dei composti aromatici - Isomeria ''orto'', ''meta'' e ''para'' - Le regole IUPAC di nomenclatura dei composti aromatici - Radicali arilici (arili) - Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA) - Il catione benzenonio (o ione arenio o complesso σ) - Alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione dell'anello aromatico (reazione di Friedel–Crafts) - Effetto del sostituente sull'orientazione: sostituenti ''orto-'', ''para-''orientanti e sostituenti ''meta-''orientanti - Effetto del sostituente sulla velocità di reazione: sostituenti attivanti e disattivanti l'anello, gruppi elettron-attrattori ed elettron-repulsori (o elettron-donatori) - Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e policiclici condensati (IPC). |
Struttura del benzene secondo il modello di Kekulé (triene a doppi legami coniugati con due strutture di risonanza) e secondo la teoria degli orbitali molecolari (modello orbitalico di Hückel) - La simbologia dell’anello benzenico: simbologia di Kekulé e simbologia π-delocalizzata (di Thiele) - Condizione di aromaticità e regola di Hückel per prevedere il comportamento aromatico dei composti ciclici coniugati - Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici - La nomenclatura tradizionale dei composti aromatici - Isomeria ''orto'', ''meta'' e ''para'' - Le regole IUPAC di nomenclatura dei composti aromatici - Radicali arilici (arili) - Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA) - Il catione benzenonio (o ione arenio o complesso σ) - Alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione dell'anello aromatico (reazione di Friedel–Crafts) - Effetto del sostituente sull'orientazione: sostituenti ''orto-'', ''para-''orientanti e sostituenti ''meta-''orientanti - Effetto del sostituente sulla velocità di reazione: sostituenti attivanti e disattivanti l'anello, gruppi elettron-attrattori ed elettron-repulsori (o elettron-donatori) - Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e policiclici condensati (IPC). |
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===Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC=== |
===Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC=== |
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Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: ''Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013'' - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di ''Preferred IUPAC Name'' (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora ''General IUPAC Name'') a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti ''Recommendations'' (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono |
Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: ''Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013'' - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di ''Preferred IUPAC Name'' (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora ''General IUPAC Name'') a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti ''Recommendations'' (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono da considerarsi non corretti. |
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===Avvertenze per la compilazione=== |
===Avvertenze per la compilazione=== |
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* Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.<br> |
* Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.<br> |
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- -CH<sub>3</sub>. |
- -CH<sub>3</sub>. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(2,4-difluoro-6-bromo-5-nitrofenil)-4,4-dimetilbut-3-en-1-ino. |
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(2,4-difluoro-6-bromo-5-nitrofenil)-4,4-dimetilbut-3-en-1-ino. [Trascurare l'eventuale isomeria ottica] |
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- 3-(2-Bromo-4,6-difluoro-3-nitrofenil)-4-metilpent-3-en-1-ino. |
- 3-(2-Bromo-4,6-difluoro-3-nitrofenil)-4-metilpent-3-en-1-ino. |
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- Uno ione benzenonio ottenuto, ad esempio, clorurando il benzene. |
- Uno ione benzenonio ottenuto, ad esempio, clorurando il benzene. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-cloro-1-eteniletil)-5-(1-metilidenepropan-2-il)cumene? |
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-cloro-1-eteniletil)-5-(1-metilidenepropan-2-il)cumene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica] |
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|type="()"} |
|type="()"} |
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- 3-(But-3-en-2-il)-5-(2-clorobut-3-in-2-il)cumene. |
- 3-(But-3-en-2-il)-5-(2-clorobut-3-in-2-il)cumene. |
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- Quattro. |
- Quattro. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-metilideneprop-2-in-1-il)-4-metilideneclorometil-''o''-xilene? |
{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 3-(1-metilideneprop-2-in-1-il)-4-metilideneclorometil-''o''-xilene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica] |
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|type="()"} |
|type="()"} |
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- 3-(But-1-en-3-in-2-il)-4-(1-cloroetenil)-1,2-dimetilbenzene. |
- 3-(But-1-en-3-in-2-il)-4-(1-cloroetenil)-1,2-dimetilbenzene. |
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<quiz> |
<quiz> |
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{X} |
{X} |
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{['''Condizioni di aromaticità'''] Che cosa si può affermare con riferimento al ciclobuta-1,3-diene? |
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|type="()"} |
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- Che è un composto ciclico, planare, ma non completamente coniugato e, quindi, non aromatico. |
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- Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e non aromatico. |
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- Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e aromatico. |
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+ Che è un composto ciclico, planare, completamente coniugato e antiaromatico. |
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{['''Reazione di nitrazione'''] Che funzione svolge l'acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> nella nitrazione del toluene? |
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|type="()"} |
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- Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dello ione nitronio NO<sub>2</sub><sup>+</sup>. |
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+ Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub>. |
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- Legandosi al toluene, agisce da sostituente ''orto-'', ''para''-orientante per lo ione ione nitronio NO<sub>2</sub><sup>+</sup>. |
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- Fornisce il protone catalizzatore per la protonazione dell’anello aromatico del toluene. |
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{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico ''meta''-orientante? |
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|type="()"} |
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- -O-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. |
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+ -N<sup>+</sup>H(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. |
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- -S-CH<sub>3</sub>. |
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- -Br. |
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{['''Effetto del sostituente sulla reattività'''] Che cosa si può affermare con riferimento all'effetto del sostituente sulla reattività dell’anello aromatico? |
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|type="()"} |
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+ Che i gruppi ''meta''-orientanti disattivano l'anello. |
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- Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), essendo fortemente elettron-attrattori, attivano l’anello. |
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- Che i gruppi ''orto''- , ''para''-orientanti disattivano l'anello. |
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- Che gli alogeni (F, Cl, Br e I), avendo doppietti elettronici non condivisi, sono ''meta''-orientanti. |
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{['''Reazioni del benzene'''] Partendo dal benzene, si vuole progettare la sintesi dell'1-cloro-3-nitrobenzene. Qual è la corretta sequenza delle operazioni da eseguire? |
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|type="()"} |
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- Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del benzene - Reazione di Friedel-Crafts. |
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- Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Solfonazione del clorobenzene. |
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+ Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del benzene - Clorurazione catalitica del nitrobenzene. |
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- Clorurazione catalitica del benzene - Protonazione dell’acido nitrico HNO<sub>3</sub> con acido solforico H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> - Nitrazione del clorobenzene. |
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{['''Effetti del sostituente sulla reattività e l'orientazione'''] Con riferimento agli effetti di orientazione e di attivazione-disattivazione dei sostituenti già presenti sull'anello benzenico, individuare l’affermazione falsa. |
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|type="()"} |
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+ In generale: i sostituenti elettron-donatori aumentano la densità elettronica dell’anello e rallentano la reazione, mentre i sostituenti elettron-attrattori diminuiscono la densità elettronica nell'anello e accelerano la reazione. |
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- I sostituenti disattivanti sono tutti ''meta''-orientanti, ad eccezione degli alogeni che sono ''orto''-, ''para''-orientanti. |
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- Nel caso siano presenti sull'anello benzenico due o più sostituenti che dirigono la sostituzione verso posizioni diverse prevale, in genere, l’effetto del sostituente più forte. |
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- I sostituenti attivanti sono tutti ''orto''-, ''para''-orientanti. |
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{['''Reazione di clorurazione'''] Quale funzione svolge il catalizzatore, FeCl<sub>3</sub> o AlCl<sub>3</sub>, nella clorurazione del benzene? |
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|type="()"} |
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+ Trasforma il cloro in elettrofilo forte. |
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- Trasforma l'anello aromatico del benzene in elettrofilo forte. |
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- Trasforma l'anello aromatico del benzene in nucleofilo forte. |
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- Trasforma il cloro in nucleofilo forte. |
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{['''Nomenclatura tradizionale'''] Il ''p''-xilene è un composto aromatico il cui nome comune è stato accolto dalla IUPAC. In alternativa, come andrebbe denominato? |
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|type="()"} |
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- 4-Metiltoluene. |
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+ 1,4-Dimetilbenzene. |
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- 1,4-Dimetilxilene. |
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- ''p''-Metiltoluene. |
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{['''Sostituenti attivanti e disattivanti'''] Che cosa si intende per sostituenti disattivanti l'anello aromatico? |
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|type="()"} |
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- Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che, essendo elettron repulsori, ne aumentano la densità elettronica. |
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- Quei sostituenti già presenti sull'anello aromatico che determinano la posizione che andrà ad occupare un nuovo sostituente. |
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+ Quei sostituenti già presenti nell'anello aromatico che rallentano le ulteriori reazioni di sostituzione. |
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- Quei reagenti che si legano all'anello aromatico mediante una reazione di sostituzione elettrofila. |
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{['''Reazioni dei composti aromatici'''] Di che tipo sono le reazioni più comuni dei composti aromatici? |
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|type="()"} |
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- Sono cicloaddizione di Diels-Alder. |
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- Sono reazioni di addizione radicalica. |
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- Sono reazioni di addizione elettrofila. |
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+ Sono reazioni di sostituzione elettrofila. |
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{['''Regola di Hückel'''] Secondo la regola di Hückel, quanti elettroni π deve possedere una molecola per avere carattere antiaromatico? |
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|type="()"} |
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- 4''n'' + 2. |
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+ 4''n''. |
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- ''n'' + 2. |
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- 2''n'' + 2. |
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{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Che cosa si può affermare con riferimento ai sostituenti ''meta''-orientanti? |
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|type="()"} |
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- Che, in tutti, l’atomo direttamente legato all'anello aromatico possiede almeno una coppia di elettroni non condivisi. |
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- Che in tutti l’atomo direttamente legato all'anello aromatico è un carbonio terziario. |
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- Che i sostituenti ''meta''-orientanti attivano l'anello. |
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+ Che sono legati all'anello aromatico con un atomo carico positivamente, o partecipe di un legame multiplo con un elemento più elettronegativo. |
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{['''Reazione di clorurazione'''] Perché la clorurazione del toluene dà in prevalenza una sostituzione in posizione ''orto''- e ''para''-?. |
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|type="()"} |
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- Perché la carica positiva dello ione benzenonio intermedio non si trova mai in posizione adiacente al metile. |
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+ Perché una delle tre forme di risonanza dello ione benzenonio intermedio è un carbocatione terziario. |
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- Perché il sostituente metile, essendo un elettron-donatore, aumenta la densità elettronica nell'anello aromatico. |
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- Perché il sostituente metile, essendo un elettron-attrattore, diminuisce la densità elettronica nell'anello aromatico. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 5-(diclorometilidene)clorometil-2,4-difluoro-stirene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica] |
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|type="()"} |
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+ 1-Etenil-2,4-difluoro-5-(tricloroetenil)benzene. |
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- 2,4-Difluoro-5-(tricloroetenil)stirene. |
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- 1-Tricloroetenil-2,4-difluoro-5-etenilbenzene. |
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- 1-Tricloroetenil-2,4-difluorostirene. |
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{['''Effetto del sostituente sull'orientazione'''] Tra i seguenti sostituenti del benzene, qual è l'unico ''meta''-orientante? |
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|type="()"} |
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- -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. |
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- -OH. |
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+ -C≡N. |
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- -NH<sub>2</sub>. |
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{['''Reazione di alogenazione'''] Qual è il primo stadio dell'alogenazione del benzene? |
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|type="()"} |
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- La rottura di uno dei doppi legami carbonio-carbonio dell'anello benzenico con formazione del radicale fenilico. |
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- La rottura della molecola dell’alogeno per somministrazione di energia luminosa o calore. |
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+ L'attacco dell'elettrofilo all'anello aromatico del benzene con formazione di un legame σ carbonio-alogeno. |
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- La perdita di un protone da parte del carbonio ''sp''<sup>3</sup> del benzene e formazione dell’acido alogenidrico. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 2-[2,3,6-tribromo-4-(2-etenilbutil)benzil]-1-metilbut-3-ene? [Trascurare l'eventuale isomeria ottica] |
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|type="()"} |
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- 1,3,4-Tribromo-5-(2-etillbut-3-en-1-il)-2-(pent-1-en-3-il)benzene. |
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- 1,2,4-Tribromo-3,6-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene. |
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- 3-[2,3,6-Tribromo-4-(2-etilbut-3-en-1-il)fenil]-2-etilbut-1-ene. |
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+ 1,3,4-Tribromo-2,5-bis(2-etilbut-3-en-1-il)benzene. |
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{['''Radicali aromatici'''] Come si chiama il radicale aromatico derivato dal toluene per perdita di un atomo di idrogeno dal gruppo metile? |
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|type="()"} |
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- Radicale arilico. |
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- Fenile. |
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- Fenolo. |
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+ Benzile. |
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{['''Benzene'''] Con riferimento al benzene, individuare l’affermazione falsa. |
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|type="()"} |
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+ Secondo Hückel, i sei atomi di carbonio sovrappongono ciascuno, lateralmente, uno dei propri orbitali atomici ''sp''<sup>2</sup> per formare una nuvola di elettroni π delocalizzati. |
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- La molecola del benzene è planare ed esagonale con angoli di legame di 120°. |
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- Nella molecola del benzene i legami carbonio-carbonio hanno tutti la stessa lunghezza. |
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- Secondo la teoria della risonanza, le formule proposte da Kekulé per il benzene sono le due forme limite che contribuiscono alla struttura ibrida del benzene, che è una sola. |
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{['''Reazioni del benzene'''] Quale composto si forma nella reazione, catalizzata dal tricloruro di alluminio AlCl<sub>3</sub>, del benzene con il 2- |
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cloropropano? |
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|type="()"} |
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- Il propilbenzene. |
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- Il clorobenzene. |
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- Lo stirene. |
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+ Il cumene. |
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{/X} |
{/X} |
Versione delle 14:14, 30 dic 2020
Informazioni sul questionario
Argomenti del test
Struttura del benzene secondo il modello di Kekulé (triene a doppi legami coniugati con due strutture di risonanza) e secondo la teoria degli orbitali molecolari (modello orbitalico di Hückel) - La simbologia dell’anello benzenico: simbologia di Kekulé e simbologia π-delocalizzata (di Thiele) - Condizione di aromaticità e regola di Hückel per prevedere il comportamento aromatico dei composti ciclici coniugati - Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici - La nomenclatura tradizionale dei composti aromatici - Isomeria orto, meta e para - Le regole IUPAC di nomenclatura dei composti aromatici - Radicali arilici (arili) - Il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA) - Il catione benzenonio (o ione arenio o complesso σ) - Alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione dell'anello aromatico (reazione di Friedel–Crafts) - Effetto del sostituente sull'orientazione: sostituenti orto-, para-orientanti e sostituenti meta-orientanti - Effetto del sostituente sulla velocità di reazione: sostituenti attivanti e disattivanti l'anello, gruppi elettron-attrattori ed elettron-repulsori (o elettron-donatori) - Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) e policiclici condensati (IPC).
Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC
Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di Preferred IUPAC Name (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora General IUPAC Name) a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti Recommendations (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono da considerarsi non corretti.
Avvertenze per la compilazione
- Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.
- Ogni domanda ammette una sola risposta esatta.
Misurazione dei risultati
- Punti per ogni risposta esatta: 1.
- Punti per ogni risposta errata o non data: 0.
Valutazione
Nei questionari a risposta chiusa si può azzeccare un certo numero di risposte esatte anche tirando a caso. Per cui, se non si vuole utilizzare il metodo della sottrazione di punti in presenza di risposte errate, occorre adottare una scala di valutazione che tenga conto della possibilità che la risposta esatta sia stata data fortuitamente.
Se il test offre quattro possibilità di scelta, dovremo considerare che c'è una probabilità su quattro di cogliere la risposta giusta anche per caso. Pertanto una prova basata su venti domande e alla quale sono state date cinque risposte esatte, non è indice di alcuna abilità, perché lo stesso risultato potrebbe essere ottenuto, a caso, da chiunque.
Quindi, su di una scala da uno a dieci, cinque risposte esatte (Pmin. = 5) danno diritto al voto minimo (Vmin. = 1), al contrario venti risposte esatte (Pmax. = 20) danno diritto al voto massimo (Vmax. = 10). Per valutare i casi intermedi si può applicare il metodo grafico o quello analitico. Nel metodo grafico si costruisce un diagramma cartesiano che ha sull'asse delle ordinate il numero di risposte esatte (5 ≤ P ≤ 20) e su quello delle ascisse i voti (1 ≤ V ≤ 10). Si individuano quindi due punti, il primo di coordinate (Vmin., Pmin.) ed il secondo di coordinate (Vmax., Pmax.) e si traccia il segmento di retta che li unisce. A questo punto basta entrare da sinistra in corrispondenza del numero di risposte esatte (P) e leggere il voto (V) corrispondente sulle ascisse. Analiticamente basta applicare la formula dell'equazione della retta di estremi (Vmin., Pmin.) e (Vmax., Pmax.) e calcolare il voto (V) corrispondente ad un certo numero di risposte esatte (P).
Punteggio minimo
Il punteggio minimo consigliato per poter affrontare l'argomento successivo (corrispondente al voto di sufficienza di 6 su 10, o 18 su 30) è: 13 punti su 20.
Quiz n. 1
Quiz n. 2
Quiz n. 3
Quiz n. 4
Risorse
- Idrocarburi
- Nomenclatura IUPAC
- Polimeri e Polimerizzazione
- Isomeria
- Regola di Hüchel, Composti aromatici e Composti antiaromatici
- Benzene
Quiz di chimica organica
- Argomento precedente
- Argomento successivo
- Tutti gli argomenti
Bibliografia
- Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie E. Craine & David J. Hart, Chimica organica, Bologna, Zanichelli, 2019, ISBN 978-88-0862-051-4.
- Henri A Favre, Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Cambridge, UK, The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
Collegamenti esterni
- Rodomontano, Chimica organica, rodomontano.altervista.org. URL consultato il 3 gennaio 2020.
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