Idrocarburi insaturi - Quiz: differenze tra le versioni
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{['''Posizione relativa dei legami multipli'''] I legami multipli di un diino possono essere cumulati? |
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- Sì, perché i due legami tripli possono essere alternati con un legame semplice. |
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- Sì, perché i due legami tripli possono essere alternati con più di un legame semplice. |
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- Sì, perché due atomi di carbonio ibridati ''sp'', possono legarsi tra loro con un legame covalente triplo. |
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+ No, perché l'atomo di carbonio è tetravalente. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura degli idrocarburi insaturi, come va numerata la catena principale? |
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- Va numerata in modo che la prima ramificazione abbia il numero più basso possibile. |
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+ Va numerata in modo che il primo legame multiplo, o doppio o triplo, abbia il numero più basso possibile. |
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- Va numerata in modo che il primo legame triplo abbia il numero più basso possibile. |
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- Va numerata in modo che il primo legame doppio abbia il numero più basso possibile. |
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{['''Stabilità dei carbocationi'''] Qual è il carbocatione meno stabile? |
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- Il carbocatione secondario. |
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+ Il carbocatione metilico. |
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- Il carbocatione primario. |
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- Il carbocatione terziario. |
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{['''Reazione di idratazione acido-catalizzata'''] Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata regiospecifica dell'1-metilciclopentene? |
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+ 1-Metilciclopentanolo. |
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- Ciclopentilmetanolo. |
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- 2-Metilciclopentanolo. |
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- 2-Metilciclopent-1-en-1-olo. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del composto (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CCHCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>H? |
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- (3''E'')-1,1-Difluoroott-3-ene, oppure (3''Z'')-1,1-Difluoroott-3-ene, |
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- (2''E'')-4-Etil-1,1-difluoroes-2-ene; oppure (2''Z'')-4-Etil-1,1-difluoroes-2-ene. |
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+ 4-Etil-1,1-difluoroes-3-ene. |
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- 4-Etil-2,2-difluoro-3-metiles-3-ene. |
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{['''Reazioni regioselettive e regiospecifiche'''] Che differenza c'è tra reazioni regioselettive e regiospecifiche? |
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|type="()"} |
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- Le reazioni regioselettive producono ''in prevalenza'' uno dei due possibili regioisomeri, quelle regiospecifiche li producono entrambi. |
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- Le reazioni regioselettive utilizzano ''in prevalenza'' reagenti asimmetrici ed idrocarburi insaturi asimmetrici, quelle regiospecifiche ne fanno uso ''esclusivamente''. |
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- Le reazioni regioselettive sono ''in prevalenza'' di addizione elettrofila, quelle regiospecifiche lo sono ''esclusivamente''. |
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+ Le reazioni regioselettive addizionano il nucleofilo ''in prevalenza'' al carbocatione più stabile, quelle regiospecifiche lo addizionano ''esclusivamente''. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del (3''E'')-2-fluorometil-3-(dimetilmetil)-4-metilbut-3-ene? |
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|type="()"} |
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+ (2''E'')-5-Fluoro-4-metil-3-(propan-2-il)pent-2-ene. |
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- (2''E'')-3-(1-Fluoropropan-2-il)-4-metilpent-2-ene. |
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- (3''E'')-3-Etilidene-1-fluoro-2,4-dimetilpentano. |
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- (3''E'')-1-Fluoro-2-metil-3-isopropilpent-3-ene |
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{['''Isomeri'''] Quanti alcheni isomeri esistono di formula molecolare C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>? |
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- Sette. |
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+ Sei. |
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- Cinque. |
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- Quattro. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 4-fluoro-3-[(''Z'')-2-fluoro-2-metiletenil]-1,2-dimetiles-5-ino? |
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|type="()"} |
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- 3-Fluoro-4-[(''Z'')-2-fluoroprop-1-en-1-il]-5-metilepta-1-ino. |
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- (2''Z'')-2-Fluoro-4-(1-fluoropropinil)-5-metilept-2-ene. |
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+ (5''Z'')-4-(Butan-2-il)-3,6-difluoroept-5-en-1-ino. |
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- (2''Z'')-4-(Butan-2-il)-2,5-difluoroept-2-en-5-ino. |
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{['''Convenzione ''E-Z'''''] Con riferimento alla convenzione ''E-Z'' per gli isomeri ''cis-trans'', individuare l'affermazione falsa. |
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|type="()"} |
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- Il prefisso ''E'' viene assegnato allo stereoisomero in cui i due gruppi a priorità maggiore sono ai lati opposti rispetto al doppio legame. |
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- La convenzione prevede di assegnare a ciascuno sostituente un ordine di priorità utilizzando le regole ''CIP''. |
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- Il prefisso ''Z'' viene assegnato allo stereoisomero in cui i due gruppi a priorità maggiore si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame. |
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+ Utilizzando le regole ''CIP'' si individuano, tra i quattro sostituenti, i primi due a priorità maggiore e si assegna il prefisso ''E'' o ''Z'' a seconda che si trovino ai lati opposti, o dallo stesso lato rispetto al doppio legame. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del (2''Z'')-3-Bromo-5-(1-bromoetenil)-4-(metilidene)esa-2,5-diene? |
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|type="()"} |
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- (4''Z'')-4-Bromo-2-(1-bromoetenil)-3-metilideneesa-1,4-diene. |
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+ (5''Z'')-2,5-Dibromo-3,4-dimetilideneepta-1,5-diene. |
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- (5''Z'')-2,5-Dibromo-3,4-dimetilidene-7-metilesa-1,5-diene. |
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- (2''Z'')-3,6-Dibromo-4,5,6-trimetilideneepta-2,5-diene. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Qual è il nome IUPAC corretto del 1-bromo-3-[(''Z'')-2-fluoroetenil]-3-(''sec''-propil)es-1-ino? |
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|type="()"} |
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- (4''E'')-1-Bromo-5-fluoro-3-(propan-2-il)-3-propilpent-4-en-1-ino. |
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- 3-Bromoetinil-3-(2-fluoroetenil)-2-metilesano. |
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- (1''E'')-5-Bromo-1-fluoro-3-(propan-2-il)-3-propilpent-1-en-4-ino. |
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+ (1''E'')-3-(Bromoetinil)-1-fluoro-3-(propan-2-il)es-1-ene. |
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{['''Carbocationi'''] Che cosa si intende per carbocatione terziario? |
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- Un atomo di carbonio con una carica positiva legato a tre atomi o gruppi atomici diversi. |
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+ Un atomo di carbonio con una carica positiva legato ad altri tre atomi di carbonio. |
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- Un atomo di carbonio con una carica positiva legato con legame triplo ad un altro atomo di carbonio. |
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- Un atomo di carbonio con tre cariche positive. |
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{['''Posizione relativa dei legami multipli'''] Quando i legami multipli di un idrocarburo poliinsaturo si definiscono coniugati? |
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|type="()"} |
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- Quando sono alternati con più legami semplici. |
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- Quando (solo per i legami doppi) si trovano in immediata successione senza alternanza con legami semplici. |
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+ Quando sono alternati regolarmente con legami semplici. |
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- Quando i legami doppi si alternano regolarmente con i legami tripli. |
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{['''Regole di Cahn-Ingold-Prelog'''] Con riferimento alle regole di Cahn-Ingold-Prelog (regole ''CIP''), individuare l'affermazione falsa. |
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|type="()"} |
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+ La priorità viene attribuita sulla base del numero atomico. Più basso è il numero atomico più alta è la priorità del sostituente. |
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- Quando si analizzano catene di atomi è utile associare a ciascuno il suo numero atomico seguito, in parentesi, dai numeri atomici decrescenti dei tre atomi che gli sono legati. |
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- I legami doppi vengono convertiti in due legami semplici, uno dei quali unisce una replica dell’atomo di carbonio del precedente legame doppio. |
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- I legami tripli vengono convertiti in tre legami semplici, due dei quali uniscono ciascuno una replica dell’atomo di carbonio del precedente legame triplo. |
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{['''Nomenclatura IUPAC'''] Secondo le norme IUPAC di nomenclatura degli idrocarburi insaturi, da quale estremità si inizia a numerare la catena principale? |
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|type="()"} |
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- Dall'estremità più vicina al primo legame doppio. |
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- Dall'estremità più vicina al primo legame triplo. |
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+ Dall'estremità più vicina al primo legame multiplo, o doppio o triplo. |
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- Dall'estremità più vicina alla prima ramificazione. |
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{['''Reazione di Diers-Alder'''] In che consiste la reazione di Diels-Alder? |
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|type="()"} |
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- Nella polimerizzazione radicalica di un alchene. |
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- Nell'addizione elettroflila 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati. |
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- Nell'idrogenazione catalitica di un ciclodiene. |
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+ Nella cicloaddizione di un alchene ad un diene coniugato. |
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{['''Diastereoisomeri'''] Quale dei seguenti alcheni si può ipotizzare che esista come di coppia di diastereoisomeri? |
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|type="()"} |
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- 3-Etilpent-2-ene. |
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- 2,3-Dimetilpent-2-ene. |
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- 2-Metilpent-2-ene. |
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+ Pent-2-ene. |
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{['''Reazione di idroborazione-ossidazione'''] Che cosa si può affermare con riferimento all'idroborazione-ossidazione degli alcheni asimmetrici? |
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|type="()"} |
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+ Che la reazione permette di preparare alcoli non ottenibili dalla normale idratazione acido-catalizzata degli alcheni. |
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- Che la reazione non obbedisce alla regola di Markovnikov poiché non si forma il carbocatione più stabile dell'alchene asimmetrico. |
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- Che la reazione non obbedisce alla regola di Markovnikov poiché l'idrogeno si addiziona al carbonio meno sostituito dell'alchene asimmetrico. |
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- Che la reazione non obbedisce alla regola di Markovnikov poiché il componente elettrofilo del reagente asimmetrico si lega al carbonio nucleofilo del doppio legame asimmetrico. |
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{['''Reazione di idroborazione-ossidazione'''] Quale alcol si ottiene dall'idroborazione e ossidazione con H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>/OH<sup>-</sup> del 3-metilbut-1-ene? |
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|type="()"} |
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- 3-Metilbutan-1,2-diolo. |
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- 3-Metilbutan-2-olo. |
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- (1''Z'')-3-Metilbut-1-en-1-olo e (1''E'')-3-metilbut-1-en-1-olo. |
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+ 3-Metilbutan-1-olo. |
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{/X} |
{/X} |
Versione delle 21:08, 29 dic 2020
Informazioni sul questionario
Argomenti del test
Alcheni (olefine) - Formula generale, formule molecolari, di struttura e razionali, e nomenclatura tradizionale degli alcheni aciclici e ciclici (cicloalcheni) - Regole IUPAC di nomenclatura degli alcheni aciclici e ciclici - Isomeria degli alcheni: isomeria costituzionale di posizione e isomeria configurazionale: stereoisomeria cis-trans (diastereoisomeria o isomeria geometrica) - Le regole CIP (Cahn-Ingold-Prelog) e la convenzione E-Z per gli stereoisomeri cis–trans degli alcheni - Alchini (acetileni) - Formula generale, formule molecolari, di struttura e razionali e nomenclatura tradizionale degli alchini aciclici e ciclici (cicloalchini) - Regole IUPAC di nomenclatura degli alchini - Alcadieni (o dieni) e polieni - Alcadiini (diini) e poliini - Idrocarburi insaturi contenenti più insaturazioni doppie e triple (polienini) - Classificazione degli idrocarburi poliinsaturi in base alla posizione relativa dei legami multipli: legami cumulati, coniugati e isolati (non-coniugati) - Reazioni di addizione elettrofila (o polare o ionica): addizione di alogeni (dialogenazione), addizione di acqua (idratazione acido-catalizzata) e addizione di acidi (monoalogenazione e solfonazione) - Addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici: la regola di Markovnikov - Regioisomeri, reazioni regiospecifiche e reazioni regioselettive – Il saggio con il bromo - Il meccanismo di addizione elettrofila degli alcheni e la spiegazione della regola di Markovnikov - Reagenti polari elettrofili e nucleofili - Formazione dei carbocationi e ordine di stabilità dei carbocationi - L'idroborazione-ossidazione degli alcheni - L’addizione di idrogeno (idrogenazione catalitica) - Le addizioni elettrofile ai dieni coniugati: addizione 1-2 e addizione 1-4 - Le cicloaddizioni ai dieni coniugati: il dienofilo e la reazione di Diels-Alder - Le reazioni di addizione radicaliche - Monomeri, polimeri e reazioni di poliaddizione: la polimerizzazione degli alcheni - Polietilene, polipropene, cloropolietene (PVC o cloruro di polivinile) e politetrafluoroetene ((PTFE) - Le reazioni di addizione degli alchini - Il catalizzatore di Lindlar.
Avvertenze sull'uso della nomenclatura IUPAC
Le regole applicate nel questionario, per l'assegnazione dei nomi sistematici corretti, sono quelle proposte dalla IUPAC nell’ultima versione di: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 - The Royal Society of Chemistry (Cambridge, UK). Tra le moltissime novità di questa nuova versione, una delle più importanti è senz’altro l’introduzione del concetto di Preferred IUPAC Name (PIN): un nome sistematico univoco che si costruisce applicando un dettagliato ordine gerarchico di criteri. Ora, anche se è ancora permesso assegnare un nome sistematico differente dal PIN (detto allora General IUPAC Name) a condizione che non si presti ad ambiguità e che rispetti i principi generali dettati dalla IUPAC nelle precedenti Recommendations (1979 e 1993), è opportuno chiarire che, nel questionario, tutti i nomi sistematici diversi dal PIN sono considerati errati.
Avvertenze per la compilazione
- Prima di ogni domanda è riportato, tra parentesi quadre, l'argomento specifico della domanda.
- Ogni domanda ammette una sola risposta esatta.
Misurazione dei risultati
- Punti per ogni risposta esatta: 1.
- Punti per ogni risposta errata o non data: 0.
Valutazione
Nei questionari a risposta chiusa si può azzeccare un certo numero di risposte esatte anche tirando a caso. Per cui, se non si vuole utilizzare il metodo della sottrazione di punti in presenza di risposte errate, occorre adottare una scala di valutazione che tenga conto della possibilità che la risposta esatta sia stata data fortuitamente.
Se il test offre quattro possibilità di scelta, dovremo considerare che c'è una probabilità su quattro di cogliere la risposta giusta anche per caso. Pertanto una prova basata su venti domande e alla quale sono state date cinque risposte esatte, non è indice di alcuna abilità, perché lo stesso risultato potrebbe essere ottenuto, a caso, da chiunque.
Quindi, su di una scala da uno a dieci, cinque risposte esatte (Pmin. = 5) danno diritto al voto minimo (Vmin. = 1), al contrario venti risposte esatte (Pmax. = 20) danno diritto al voto massimo (Vmax. = 10). Per valutare i casi intermedi si può applicare il metodo grafico o quello analitico. Nel metodo grafico si costruisce un diagramma cartesiano che ha sull'asse delle ordinate il numero di risposte esatte (5 ≤ P ≤ 20) e su quello delle ascisse i voti (1 ≤ V ≤ 10). Si individuano quindi due punti, il primo di coordinate (Vmin., Pmin.) ed il secondo di coordinate (Vmax., Pmax.) e si traccia il segmento di retta che li unisce. A questo punto basta entrare da sinistra in corrispondenza del numero di risposte esatte (P) e leggere il voto (V) corrispondente sulle ascisse. Analiticamente basta applicare la formula dell'equazione della retta di estremi (Vmin., Pmin.) e (Vmax., Pmax.) e calcolare il voto (V) corrispondente ad un certo numero di risposte esatte (P).
Punteggio minimo
Il punteggio minimo consigliato per poter affrontare l'argomento successivo (corrispondente al voto di sufficienza di 6 su 10, o 18 su 30) è: 13 punti su 20.
Quiz n. 1
Quiz n. 2
Quiz n. 3
Quiz n. 4
Risorse
Quiz di chimica organica
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- Tutti gli argomenti
Bibliografia
- Harold Hart, Christopher M. Hadad, Leslie E. Craine & David J. Hart, Chimica organica, Bologna, Zanichelli, 2019, ISBN 978-88-0862-051-4.
- Henri A Favre, Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Cambridge, UK, The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
Collegamenti esterni
- Rodomontano, Chimica organica, rodomontano.altervista.org. URL consultato il 3 gennaio 2020.
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